Nel Quattrocento, l’importanza strategica di Radda in Chianti le valse una bella cinta muraria: la Repubblica di Firenze, consapevole della sua posizione di confine la dotò di una struttura di difesa. Una cinta muraria che fu poi potenziata, tra il 1478 in seguito al periodo degli attacchi aragonesi e alla conquista e al saccheggio del borgo e l’inizio del XVI secolo.
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